Con el respeto que me merecen todas las opiniones aquí vertidas, estoy en parte de acuerdo con algunas y algo menos con otras.
Creo que no hay que olvidar que el lenguaje es algo vivo que se forma y evoluciona por quienes lo hablan, independiente de las regulaciones de las academias de la lengua, que siempre van varios pasos por detrás de la realidad ya impuesta, de los términos y expresiones ya extendidos entre los hablantes; y de las pretensiones e intereses de terceros a los que les convenga usar un término u otro. Así, solo nosotros creamos (o recreamos) los significados de las palabras que usamos, sobretodo de las de nuevo cuño.
Además, estas cuatro palabras aquí propuestas suelen venir acompañadas de un contexto que clarifica su significado como: "El reloj es viejo de narices y funciona de maravilla", o "Será un clásico atemporal pero con esas agujas verdes y la correa de Hello Kitty lo has destrozado", etc.
Y también hay que pensar que estas palabras solo se usan para referirse a algunas cosas, a otras no (libro vintage); y pueden ser ambiguas según a qué nos referimos, como la definición de la música 'clásica'.
El tema se complica cuando buscamos definiciones para catalogar las cosas.
En cuanto a los relojes pasa un poco como con los coches, por ejemplo. Uno puede ser clásico y vintage al mismo tiempo, pero vintage acota más el tiempo, creo yo, como antiguo, que solo se referirá a los más viejos.
El tema de la edad es complejo y discutible, pero creo que ya hemos establecido ciertos consensos. Un reloj vintage puede ser uno fabricado en 2001, pero a la mayoría nos vendrá a la mente algo de mediados o finales del s.XX. Viejo es subjetivo, pero antiguo no tanto.
Empezando por viejo, no creo que tenga una connotación necesariamente peyorativa. Esta palabra es muy genérica y solo denota algo que tiene muchos años. Antiguo es menos genérica porque se refiere a las cosas que más años tienen. Con clásico hay un problema añadido porque tiene un matiz estético aparte del tema de la edad. Vintage también tiene ese matiz estético, pero creo que es el más concreto de todos, por lo que me parece correcto usarlo para referirnos a relojes de una determinada época.
Un gran debate realmente, y ésta es solo mi humilde opinión.